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In der Weimarer Republik war Tillmanns deswegen von 1921 bis 1929 als stellvertretender Hauptgeschäftsführer der Wirtschaftshilfe der Deutschen Studentenschaft tätig. 1925 gehörte er zudem zu den Mitbegründern der Studienstiftung des deutschen Volkes. Seine Sachlichkeit und sein Engagement, das auch revolutionäre Züge trug, sollten in seiner Umgebung großen Eindruck hinterlassen. Ab 1931 arbeitete Robert Tillmanns als Regierungsrat im preußischen Kulturministerium, wurde aber 1933 aus politischen Gründen entlassen. Alte Kontakte ermöglichten ihm danach eine Stellung in der Mitteldeutschen Montan-Industrieverwaltung. Dort war er bis 1945 tätig. Während des Nationalsozialismus arbeitete er in Berlin mit der Widerstandsgruppe „Kreisauer Kreis“ zusammen.
Nach dem Zweiten Weltkrieg arbeitete Robert Tillmanns bis 1949 als Generalsekretär des Hilfswerks der Evangelischen Kirche in Deutschland. Seine Aufgabe war dabei, die große Not in Berlin und der Sowjetischen Besatzungszone zu lindern. Den Weg in die parlamentarische Politik sollte Tillmanns erst nach dem Kriege finden. Er gehörte 1945, gemeinsam mit Jakob Kaiser und Ernst Lemmer, zu den Mitbegründern der CDU in Berlin und der Sowjetischen Besatzungszone. Die Erfahrungen, die er dabei mit der Unterdrückung im Osten Deutschlands machte, verstärkten seinen Glauben an die Notwendigkeit einer Allianz mit den Westmächten. 1952 wurde Tillmanns zum Landesvorsitzenden der Berliner CDU gewählt.
Ab 1950 gehörte er dem Bundesvorstand der CDU an und wurde 1955 zum Stellvertretenden Bundesvorsitzenden gewählt. Zu seinen Tätigkeiten gehörte auch die Arbeit im Evangelischen Arbeitskreis der CDU/CSU, dessen 1. Vorsitzender er ab 1954 sein sollte. Darüber hinaus war Tillmanns von 1946 bis 1947 sächsischer Landtagsabgeordneter und vertrat von 1949 bis zu seinem Tode Berlin als Abgeordneter im Deutschen Bundestag. Robert Tillmanns' Laufbahn sollte im Oktober 1953 ihren Höhepunkt erreichen: Bundeskanzler Konrad Adenauer berief ihn als Bundesminister für besondere Aufgaben in sein Kabinett.
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